Wybuch wojny

W przededniu wojny funkcję wójta w gminie Oleszno sprawował Mikołaj Stępień, sekretarzem zaś był Henryk Kałużyński. Urząd gminy dyżurował na okrągło, straże z poszczególnych wsi pilnowały ważnych strategicznie obiektów, jakimi były linie telefoniczne, mosty, itp.

30 sierpnia zarządzono mobilizację powszechną. Wielu mieszkańców gminy otrzymało wezwania do stawienia się w jednostkach wojskowych - najczęściej do 7 Dywizji Piechoty w Częstochowie. Był wśród nich Jan Sobczyk z Oleszna.

O rozwoju wydarzeń mieszkańcy Oleszna dowiadywali się przede wszystkim z radia wystawianego za okno przez sekretarza gminy Henryka Kałuzińskiego. Właśnie w ten sposób dotarła do nich w dniu pierwszego września informacja o przekroczeniu granicy polskiej przez wojska niemieckie. Już w tym samym dniu pojawiły się nad Olesznem pierwsze samoloty wroga. Sunęły w kierunku Kielc. Jeden z samolotów zrzucił trzy bomby na lasy między Olesznem i Rudką. Eksplozje nie spowodowały ofiar.

Nadal trwała mobilizacja - trzeciego dnia wojny wielu rezerwistów, a wśród nich Stefan Kowalczyk ze Świdna, otrzymało rozkaz stawienia się w koszarach 7 Pułku Piechoty w Chełmie. Zaczęli też przybywać do Oleszna pierwsi uciekinierzy ze Śląska i Częstochowy. Natomiast niektórzy mieszkańcy Oleszna szukali schronienia w rejonie Dąbrówek - tam oczekiwali na rozwój wypadków. 

   Wielu mężczyzn z gminy Oleszno brało udział w kampanii wrześniowej. W bitwie pod Mławą oraz w obronie Warszawy walczył Antoni Szczukocki z Chotowa. Wśród obrońców umocnień nad Wizną był Stanisław Kapelusz z Oleszna, brał on również udział w ostatniej bitwie kampanii - pod Kockiem. W walkach pod Piotrkowem i Rawą Mazowiecką uczestniczyli Stanisław Marcinkowski z Koziej Wsi i Franciszek Brzeszczyński ze Świdna. Wśród obrońców Modlina był Walenty Miszkowski z Zabród, a w Wołyńskiej Brygadzie Kawalerii walczył Henryk Lis ze Świdna. W szeregach 7 Dywizji Piechoty w Częstochowie, obok wspomnianego już Jana Sobczyka, walczył Józef Piorun z Woli Świdzińskiej. Kampanię wrześniową w szeregach 18 Pułku Piechoty ze Skierniewic odbył sierżant rezerwy Eugeniusz Owczarek z Chotowa.

Kapitulacja

Po klęsce wrześniowej kilku żołnierzy z gminy Oleszno dostało się do niewoli. Byli wśród nich Antoni Szczukocki z Chotowa, Stanisław Strzelec i Stanisław Tkacz z Koziej Wsi, Stefan Kowalczyk ze Świdna. Kilku też zginęło lub zaginęło: pod Końskimi stracił życie Jan Sobczyk z Oleszna. Nie wrócił rezerwista Józef Tkacz z Koziej Wsi wzięty do niewoli przez Rosjan i zmarły z głodu i wycieńczenia podczas pracy w syberyjskiej tajdze. 

Okupacja

Na podstawie pierwszych zarządzeń okupant przystąpił do rekwizycji radioodbiorników. Ich posiadanie zostało zagrożone karą śmierci.

Wkrótce po kapitulacji Niemcy zaczęli organizować własną administrację. 26 października 1939 r. wszedł w życie dekret o utworzeniu Generalnego Gubernatorstwa. Obszar przedwojennego województwa kieleckiego i łódzkiego po korektach terytorialnych tworzył dystrykt radomski. W jego obrębie utworzono 10 powiatów. Gmina Oleszno znalazła się w Kreis - Jędrzejów. Już na początku października zwołano do Włoszczowy wójtów i burmistrzów i nakazano im podpisanie deklaracji lojalności. Funkcję wójta w Olesznie nadal sprawował Mikołaj Stępień, ale wkrótce zastąpił go wójt komisaryczny, osiedleniec z poznańskiego Maksymilian Jankowski. Pod koniec 1939 roku Niemcy założyli w Olesznie posterunek Policji Granatowej. Jego komendantem został Fudała.

Rozpoczęły się aresztowania, zwłaszcza wśród inteligencji i osób niebezpiecznych dla hitlerowskich Niemiec. Do obozu koncentracyjnego w Dachau trafili: Kazimierz Śliwa - kierownik szkoły w Olesznie i Edward Klimczyk z Woli Świdzińskiej, natomiast w Oświęcimiu znalazł się Jan Kałuziński z Żeleźnicy. 

Poważne ograniczenia dotknęły polską oświatę. W szkole w Olesznie rok szkolny rozpoczął się dopiero 01 października. Nauka odbywała się z przerwami. Jesienią w szkolnym budynku zakwaterowano grupę wysiedleńców z Poznańskiego. Z powodu silnych mrozów, braku opału i ciepłej odzieży frekwencja na zajęciach była znikoma. Szkołę ukończyło wówczas tylko troje uczniów. W kolejnych latach było niewiele lepiej. Wiosną 1941 roku i jesienią 1944 szkołę wykorzystywano jako miejsce kwater dla jednostek Wermachtu. Zniszczeniu uległ księgozbiór oraz pomoce naukowe. Już w 1940 roku skonfiskowano i zniszczono podręczniki do historii i geografii oraz czytanki z języka polskiego. Ich los podzieliły wkrótce książki do religii i matematyki, a także obrazy o treści historycznej. W miejsce wycofanych podręczników wprowadzono z dniem 01 września 1940 r. jako pomoc dydaktyczną proniemieckie czasopismo "Ster". 

W pierwszych miesiącach 1940 r. na teren dawnego powiatu włoszczowskiego władze okupacyjne skierowały około 1500 ludzi wysiedlonych przez hitlerowców z Poznania. W Olesznie kwater dla nich udzieliła rodzina Antoniego i Marianny Kowalczyków. Trafił tam Tadeusz Przybylski, obecnie ksiądz profesor, wraz ze swym wujostwem Heleną i Stefanem Majewiczami.

Latem 1940 roku zaczęto z Oleszna wysiedlać Żydów. Większość, spośród 14 rodzin, trafiło do włoszczowskiego getta. Przebywali tam do września 1942 roku. Część Żydów tam zamordowano, część skierowano do obozu pracy w Sandomierzu, część wywieziono do Skarżyska, a następnie do Treblinki. Niewielu ratowało się ucieczką z getta. Ukrywali się między innymi wśród mieszkańców gminy Oleszno. Niektórzy z nich za udzieloną Żydom pomoc zapłacili życiem, jak na przykład Józefa Kałuzińska z Żeleźnicy, którą Niemcy zamordowali, a jej szesnastoletniego syna Jana zesłali do Oświęcimia. Aresztowana była również Mietelska ze Świdna.

Walka zbrojna

Zaraz po klęsce wrześniowej i kapitulacji na terenie gminy Oleszno zaczęto tworzyć zręby zbrojnego podziemia. Już w połowie października 1939 roku dotarł tu ze swoim oddziałem "Hubal" - mjr Henryk Dobrzański. Zorganizował jednodniowy postój w Zabrodach, spotkał się też z właścicielem dworu w Olesznie i hodowcą koni Konradem Niemojewskim - dalekim krewnym swojej żony. Przez kilka następnych dni obozował w leśniczówce na Wysokiej Górze. Tutaj, podobnie jak i w innych miejscach postoju, podjął próbę zorganizowania placówek bojowych. Do konspiracji zaprzysiągł między innymi Kazimierza Śliwę - nauczyciela z Oleszna.

W patriotyczne przedsięwzięcia angażowali się również inni mieszkańcy gminy Oleszno oraz księża. W 1941 roku Niemcy aresztowali proboszcza parafii Wniebowzięcia NMP w Olesznie księdza Stanisława Orłowskiego. Przebywał w więzieniu przez blisko rok. Pomimo groźby surowych kar plebania nadal służyła jako miejsce schronienia dla rannych partyzantów. Polowy szpital partyzancki funkcjonował na Krogulcu. Był on prowadzony przez Marię Słupczyńską "Muszkę".   

Na początku 1940 roku w Olesznie funkcjonowała już placówka Związku Walki Zbrojnej. Wchodziła ona w skład Obwodu Włoszczowa Inspektoratu Częstochowskiego. Wraz z placówką w Krasocinie wchodziła w skład najpierw II Podobwodu o kryptonimie "Wilno", a następnie III Podobwodu o kryptonimie "Orzeł". Jego komendantem był kpt. Jerzy Skowroński vel Piotrowicz "Wybój". Miał on siedzibę w dworze Niemojewskich w Olesznie. Placówką ZWZ w Olesznie kierował ppor. rezerwy Władysław Szokołowicz "Wiktor" - leśniczy lasów Wola Świdzińska. Współpracowali z nim między innymi: kpt. Jerzy Skowroński "Wybój", leśniczy Tadeusz Owsiński "Ryś", pchor. Andrzej Osadziński "Zew", Stanisław Lis "Kurek" i Eugeniusz Owczarek "Wiarus". W pracy konspiracyjnej aktywni byli również nauczyciele z Chotowa: Piotr Kozłowski i Jan Kawałek "Wilk". Szefem łączności w Olesznie w placówce ZWZ AK w Olesznie był Mieczysław Powązka "Limba".

W czerwcu 1943 roku komendant Obwodu Włoszczowa AK kpt. "Jur" wydał rozkaz zorganizowania oddziału partyzanckiego, który mieli zasilić żołnierze z poszczególnych placówek. Komendantem Kedywu (Kierownictwa Dywersji) został porucznik Mieczysław Tarchalski "Marcin", a jego zastępcą ppor. Przemysław Schutz  "Ludwik". Z placówki w Olesznie do oddziału tego skierowano dwu ludzi: uciekiniera z niemieckiej niewoli, podoficera 21 Pułku Ułanów kpr. Henryka Lisa, ps "Kula" oraz Józefa Lisa, ps. "Sosna". Obydwaj pochodzili ze Świdna. Wkrótce okoliczne lasy zapełniły się oddziałami partyzanckimi wspieranymi przez miejscową ludność. Na terenie gminy Oleszno nie było chyba ani jednej wsi nie zaangażowanej w działalność podziemną. Obok AK działały NSZ a nawet BCH. Czasami członkowie tej samej rodziny działali w dwu różnych organizacjach.  

W sierpniu 1944 roku w ramach akcji "Burza" przeprowadzono tu mobilizację żołnierzy AK, tworząc z nich II Batalion 74 Pułku Piechoty AK. Znaleźli się w nim między innymi Józef Lis "Sosna" i Jan Omasta "Orzełek" ze Świdna, Eugeniusz Owczarek "Wiarus" z Chotowa, Mieczysław Mazurkiewicz "Smok" z Woli Świdzińskiej. W związku z odejściem do oddziału ppor. "Wiktora" komendantem placówki w Olesznie został rotmistrz Aleksander Jaśkow. Do ważniejszych akcji przeciw okupantowi na terenie Oleszna i okolic należały:

14.09.1943 r. - akcja sabotażowa na Urząd Gminy, pocztę i mleczarnię w Olesznie,

19.06.1944 r. - zasadzka pod Zabrodami na oddział SS, rozbicie go i rozproszenie,

26.07.1944 r. - bitwa z oddziałem SS pod Olesznem,

28.07.1944 r. - zasadzka na żandarmerię w Komornikach,

30.10. 1944 r. - walka pod Chotowem.

Ta ostatnia była jedną z najkrwawszych bitew partyzanckich w powiecie włoszczowskim. Batalion 2 Pułku Piechoty AK pod dowództwem kapitana Eugeniusza Kaszyńskiego "Nurta" rozbił przeważające siły niemieckie. Niemcy ponieśli ogromne straty: poległo ich ponad 100 przy nikłych stratach partyzanckich.  

Jak już wcześniej wspominano, wielu zwolenników i działaczy na terenie gminy Oleszno miała Stronnictwo Narodowe. Już zimą 1939 roku zaczęto tu tworzyć pierwsze struktury zbrojne tej organizacji. Funkcję komendanta podobwodu pełnił Antoni Walkowicz "Watra", a komendantem miejscowej placówki był Feliks Sałata "Gryf". Szkoleniem podoficerów zajmował się Józef Skrobisz. Oprócz Oleszna dobrze zorganizowane były placówki w Koziej Wsi i Zabrodach. W lipcu 1943 roku wyruszył do lasu pierwszy oddział partyzancki Narodowych Sił Zbrojnych. Wśród żołnierzy tego oddziału pod dowództwem Tadeusza Trendy "Rysia" znaleźli się: kpr. Stanisław Kapelusz "Zawisza", Jankowski "Kołłątaj", Zenon Madej "Hektor", Jan Sobczyk "Tygrys", Władysław Młyńczak "Wicher", Władysław Strzelec "Śmiały", Feliks Sałata "Gryf", Władysław Kapelusz "Niedźwiedź", Władysław Podsiadły "Jacek" i Władysław Fiecek "Strzała z Komornik. Kolejnym dowódcą oddziału został por. Władysław Kołaciński "Żbik". Pod jego komendą, w okresie od jesieni 1943 r. do stycznia 1944 r. oddział ten stoczył wiele bitew i potyczek z Niemcami. Do najważniejszych należy zaliczyć: bitwę pod Czarną Rózgą, Eustachowem, Wymysłowem, likwidację oddziału Wermachtu osłaniającego dewastację lasów pod Kurzelowem, akcję pod miejscowością Małoszyce - Dziadówki oraz walkę 26 lipca 1944 r. pod Olesznem, która być może uratowała tę miejscowość przed pacyfikacją. Oddział "Żbika" zlikwidował również bandę terrorystyczno-rabunkową nękającą ludność i dwory w południowej części województwa kieleckiego. W sierpniu 1944 roku zorganizowano w rejonie Lasocina Brygadę Świętokrzyską NSZ, do której zaciągnęło się wielu młodych ludzi z gminy Oleszno.

Wyzwolenie

Na teren gminy Oleszno Rosjanie weszli we wtorek, 16 stycznia 2005 roku. Przejście frontu obyło się bez większych walk. Zaraz po tym zaczęto ustanawiać władzę ludową, z pomocą miejscowych działaczy komunistycznych. 20 stycznia 1945 roku odbyło się we wsi Konieczno pierwsze spotkanie sekretarzy KG PPR oraz wójtów z władzami powiatu. Zapadły decyzje dotyczące spraw personalnych. Wójtem w Olesznie został St. Róg, natomiast na stanowisko I sekretarza KG PPR desygnowano Franciszka Młynarczyka. Komendantem posterunku MO został Bronisław Cholerzyński. W lutym powstał we Włoszczowie Powiatowy Urząd Bezpieczeństwa Publicznego. Zapanował terror i prześladowania. Aresztowany został i wkrótce zamordowany komendant podobwodu AK kpt. Jerzy Skowroński "Wybój". Aresztowano i wywieziono na Syberię Mieczysława Tarchalskiego "Marcina". Ucieczką na ziemie zachodnie ratował się dowódca II Batalionu 74 pp AK kpt. Franciszek Pieniak "Przebój". Prześladowania nie ominęły także szeregowych żołnierzy AK i NSZ. Do ubeckich więzień i aresztów trafiło wielu mieszkańców Oleszna i okolicy: Eugeniusz Owczarek z Chotowa, Bartłomiej Kehl z Lipia, Zygmunt Słupczyński z Lasku i wielu innych. Nic więc dziwnego, że niektórzy ratowali się ucieczką do lasu, a nawet podejmowali walkę z komunistyczną władzą, narażając się na pewną śmierć. W gminie Oleszno do 1947 roku operował 13-osobowy oddział dowodzony przez Franciszka Janiszewskiego "Szacha".

Ginęli również funkcjonariusze MO i PUBP. W walce z podziemiem poniósł śmierć pod Olesznem funkcjonariusz PUBP z Włoszczowy Józef Rusek. Ginęli także działacze polityczni. 6 czerwca 1946 r. zbrojne podziemie wykonało wyrok śmierci na sekretarzu KG PPR w Olesznie Franciszku Młyńczaku i jego zastępcy Hieronimie Pasińskim. "Mała wojna" zbierała swoje krwawe żniwo.